Segun hice algunas pruebas, la ultima version de winzip comprime un poco mas que un rar a la maxima compresion...
Otro tema, puede ser utilizar el UPX para comprimir, el cual da la posibilidad de comprimir 4gb a un solo archivo de 2mb (y lo he comprobado yo mismo con un windows vista que instale en mi pc).
Total atencion a la memoria y potencia de tu micro, ya que una gran compresion/descompresion implica tener una pc muy potente...sino estarias dias comprimiendo/descomprimiendo
Basicamente las compresiones varian de acuerdo al tipo de archivo que se quiera comprimir..no es lo mismo comprimir un instalador (la mayoria viene comprimido) que comprimir varios archivos de imagen o dll.
Utilizando el comando compress (no se si era el nombre correcto, no me acuerdo
) se podia comprimir una dll de 8mb, a un archivo de 1mb.
Las compresiones en winrar las utilice mucho en algunos programas del wpi, ya que me permitian crear un archivo sfx (ejecutable) y descomprimir el contenido en carpetas temporales